เพลงร่อยพรรษามักร้องก่อนวันออกพรรษาในต้นเดือน ๑๑ เป็นต้นไปจนถึง
วันออกพรรษา คืน วันขึ้น ๑๕ ค่ำ เดือน ๑๑ และอาจร้องเลยไปจน แรม ๑๑ ค่ำ
หรือ แรม ๒ ค่ำ เดือน ๑๒ ก็ได้ แต่เดิมจะร้องตั้งแต่ก่อนวันออกพรรษาเรื่อย
ไปจนทอดกฐิน
ประเพณีร่อยพรรษา เป็นประเพณีที่ปฏิบัติในช่วงออกพรรษาของทุกปี ซึ่ง
มีการสืบทอดกันมาแต่อดีด โดยกลุ่มชาวบ้านที่มีความศรัทธาในการทำบุญ
ทางพระพุทธศาสนา มีความคิดที่จะหาเงิน หาของใช้ต่าง ๆ มาช่วยบำรุงวัด
เพื่อชุมชนจะได้มาใช้ประโยชน์ร่วมกัน กลุ่มผู้สูงอายุที่มีความสามารถ
ในการในการร้องเพลงพื้นบ้าน เช่น เพลงเดิน เพลงชม เพลงพร เพลงลา
จึงตกลงกันว่าจะช่วยกันร้องเพลงเหล่านี้ ซึ่งเรียกว่า"เพลงร่อยพรรษา"
ในการขอรับบริจาคสิ่งของ เงินทองจากชาวบ้านเพื่อนำไปทำบุญหรือ
ถวายวัดในวันทอดกฐิน