การดำเนินชีวิตของคนไทยในอดีตมีความผูกพันกับสายน้ำมาเนิ่นนาน เมืองหลังสวนมีแม่น้ำไหลผ่านเปรียบเสมือนสายโลหิตหล่อเลี้ยงเมือง รวมถึงใช้เป็นเส้นทางสัญจรไปมา และการถ่ายเทสินค้าพาหนะที่ใช้ติดต่อกัน คือ เรือ เมื่อถึงเทศกาลกฐินจะร่วมแรงร่วมใจกันตกแต่งเรือองค์กฐินไปทอดตามวัดต่างๆ ตามที่ตนศรัทธา เมื่อทอดกฐินเสร็จจะมีการเล่นเรือเพลง สุดท้ายก็จะพายเรือแข่งขันเริ่มมีในท้องถิ่นหลังสวนสมัยใดไม่ปรากฏแน่ชัด ปัจจุบันการแข่งขันเรือยาวของอำเภอหลังสวนเริ่มในวันแรม ๑ ค่ำ เดือน ๑๑ ของทุกปี (วันออกพรรษา)จากความเชื่อว่าในวันอันสมมตินี้เป็นวันที่พระสัมมาสัมพุทธเจ้าเสด็จจากสวรรค์ชั้นดาวดึงส์เพื่อโปรดสัตว์ ซึ่งในสมัยนั้นก็คงใช้เรือเป็นพาหนะ เสร็จจากการร่วมทำบุญตักบาตรก็สนุกสนานด้วยการพายเรือแข่ง